Krzyżacy zostali zaproszeni do Polski przez księcia Konrada Mazowieckiego, który nie mógł dać sobie rady z pogańskimi plemionami pruskimi. Początkowo stosunki między Polską, a zakonem układały się pomyślnie. Wszystko uległo zmianie w latach, 1308-09 gdy zajęli Pomorze Gdańskie, co zapoczątkowało okres długotrwałych wojen polsko-krzyżackich. Pierwszy ich etap zakończył się 1343 pokojem kaliskim.
Sytuacja uległa stabilizacji do roku 1409, kiedy to rozpoczęła się tzw. wielka wojna. Rok później dochodzi do bitwy pod Grunwaldem, a w roku 1411 zostaje podpisany I pokój toruński. Jego postanowienia nie przydają zbytnio do gustu polskiej szlachcie. W wyniku tej wojny dochodzi do złamani potęgi państwa Krzyżackiego. Dalsze wojny z Polską (1414–21 i 1431–35) doprowadziły do zubożenia ludności państwa zakonnego. Pogarszająca się sytuacja doprowadziła w 1454 roku, do powstania. czego efektem było poddanie ziem pruskich. Kazimierzowi IV Jagiellończykowi, który wydał akt włączający Prusy do Korony. Wywołało to wojnę trzynastoletnią zakończoną sukcesem Polski i II pokojem toruńskim 1466. Dążenie zakonu do obalenia postanowień pokoju toruńskiego stało się przyczyną wybuchu nowej wojny polsko-krzyżackiej 1519–21, przerwanej rozejmem w Toruniu. W 1525 Albrecht Hohenzollern, ostatni wielki mistrz zakonu przyjął luteranizm i złożył hołd lenny królowi Zygmuntowi I Staremu. Przekształcając jednocześnie państwo zakonne, w państwo świeckie.